更新时间：2023-03-30 13:59
α-亚麻酸(alpha-Linolenic Acid, ALA)是一种ω-3系列不饱和脂肪酸，学名为顺式十八碳三烯﹣9,12,15﹣酸，是一种有机化合物，其化学式为C₁₈H₃₀O₂。α-亚麻酸外观呈无色透明液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，其分子量为278.4，密度为0.9164 g/cm³(20 ℃)。α-亚麻酸分子结构中含有三个碳碳双键和一个羧基，故具有高度的不饱和性和非常强的还原性。α-亚麻酸在空气中不稳定，易发生氧化反应，在碱性条件下易发生双键位置及构型的异构化反应而形成共轭多烯酸。
α-亚麻酸主要以磷脂、膜脂及三酰甘油脂的形式存在于植物中，如紫苏、奇亚、亚麻、亚麻荠、印加果等油料植物中都含有较多的α-亚麻酸。α-亚麻酸进入机体后可产生代谢产物二十碳五烯酸(EPA)和DHA藻油(DHA)，α-亚麻酸及其代谢产物EPA、DHA都是机体最主要的ω-3系多不饱和脂肪酸。α-亚麻酸具有降低血脂和血压、抑制过敏反应和炎症反应、抑制癌症的发生和转移、抑制血栓形成、预防心肌梗死和脑梗死、提升婴儿智力发育指数和视力敏锐度等生理功能。当α-亚麻酸缺乏时，机体就不能摄入足够的营养元素，从而造成机体代谢紊乱，导致机体脂质代谢异常、免疫能力下降、动脉粥样硬化、视力减退、智力以及记忆力降低等，所以人体需要通过从食物、药品等来源摄入α-亚麻酸。α-亚麻酸除应用于医药保健领域外，还可在养殖业领域中作饲料添加剂，在葡萄酒酿造中促进发酵等。
1886年，奥地利维也纳帝国理工学院的卡尔·哈祖拉(Karl Hazura)首次发现并命名了亚麻酸，彼时并未发现亚麻酸存在两种同分异构体。亚麻酸的英文名linolenic源于拉丁语linon和oleic，前者意味亚麻，后者意为橄榄油。1909年，德国德萨勒大学的恩斯特·厄德曼(Ernst Erdmann)和贝德福德(F . Bedford)以及柏林大学的阿道夫·罗利特(Adolf Rollett)首次分离出了纯的α-亚麻酸并确认了其具体结构。1929年，乔治和米尔德里德·伯尔(George and Mildred Burr)证明亚麻酸是一种必需的膳食脂肪酸。1995年，杰奎琳·桑德里(Jacqueline Sandri)和雅克·薇拉(Jacques Viala)首次人工合成了α-亚麻酸。
α-亚麻酸主要来源于植物中，其在植物体中主要以磷脂、膜脂及三酰甘油脂的形式构成细胞膜脂及种子中的储脂，除参与重要的细胞构成及能量储藏外，α-亚麻酸还作为脂肪酸前体物质合成重要的信号分子，在植物响应寒冷、干旱等逆境胁迫，以及发育代谢中起着重要作用。
常见的油料植物如花生、油菜、大豆、棕榈、橄榄、玉米胚芽、米糠、向日葵及油茶等α-亚麻酸含量较低，而紫苏、奇亚、亚麻、亚麻荠、星油藤等油料植物中则含有较多的α-亚麻酸，在木本油料植物杜仲及牡丹籽中，α-亚麻酸含量相对较高。α-亚麻酸在不同油料植物中的含量如下表所示：
α-亚麻酸不仅存在于植物资源中，也存在于蚕蛹、油葫芦、烟草夜蛾、灰斑古毒蛾、银纹夜蛾、白薯天蛾和臭椿皮蛾等多种昆虫油脂中。但是这些富含α-亚麻酸的昆虫中仅有蚕蛹是可食的。
α-亚麻酸外观呈无色透明液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，其在水中的溶解度为0.000124 mg/ml(25 ℃)。α-亚麻酸分子量为278.4，密度为0.9164 g/cm³(20 ℃)，熔点为230 ℃(17 mmHg)，沸点为-16.5 ℃，蒸气压为0.05 mmHg(125 ℃)，LogP为6.46，闪点大于112.78 ℃。
α-亚麻酸分子结构中含有三个碳碳双键和一个羧基，故具有高度的不饱和性和非常强的还原性。α-亚麻酸在空气中不稳定，易发生氧化反应，在碱性条件下易发生双键位置及构型的异构化反应而形成共轭多烯酸。
机体摄入α-亚麻酸后，主要经肠道直接吸收，在肝脏贮存，后经血液运送至身体各个部位，直接成为细胞膜的结构物质。其次，α-亚麻酸作为ω-3系多不饱和脂肪酸的母体，可在△-6脱氢酶、碳链延长酶、△-5脱氢酶等多种酶的作用下转化为二十碳五烯酸(EPA)，然后再经过β-氧化作用产生DHA藻油(DHA)，其代谢机制如下所示。α-亚麻酸及其代谢产物EPA、DHA是机体最主要的ω-3系多不饱和脂肪酸(ω-3不饱和脂肪酸)。EPA是三系前列腺素的前体物质，在脂氧化酶和环氧化酶的作用下可生成PGE₃(前列腺素E₃)、PGI₃(前列腺素I₃)、LTB₅(白三烯B₅)和TXA₃(血栓素A₃)等多种活性物质，调控机体诸多的生化反应，而DHA(俗称脑黄金)则是大脑、神经和视网膜等组织的主要结构物质。α-亚麻酸还可通过竞争抑制作用抑制ω-6系多不饱和脂肪酸的代谢，减少PGE₂(前列腺素E₂)、PGI₂(前列腺素I₂)、TXA₂(血栓素A₂)和LT₄(四烯白三烯)的合成，增加对应的ω-3系多不饱和脂肪酸的代谢产物。
α-亚麻酸具有降低血脂和血压的生理功能。血清中的胆固醇和三酸甘油脂构成了血脂的主要部分，HMG-COA还原酶(3-羟基3-甲基戊二辅酶A还原酶)是机体肝细胞合成胆固醇的一种重要的限速酶，α-亚麻酸能降低HMG-COA还原酶的活性，从而降低TC(胆固醇)的合成，α-亚麻酸还能抑制脂肪酸合成酶、COA-羧化酶、甘油二酯乙酰转移酶和等的活性，加强线粒体中的β-氧化，减少VLDL(极低密度脂蛋白)中的TG(甘油三)及载脂蛋白B的生物合成量，使血清中TG和TC的总含量降低，从而达到降低血脂的效果。升高血浆中α-亚麻酸的含量也能有效降低高血压的发生率。
α-亚麻酸具有抑制过敏反应和炎症反应的生理功能。当机体发生过敏反应时，AA(花生四烯酸)的含量会上升，其在相关酶的作用下能产生与机体的过敏反应以及炎症反应有关的PGE₂和LT₄，α-亚麻酸抑敏抗炎的主要作用机制是其代谢产物EPA、DHA与AA在体内发挥其功能时竞争5-脂氧化酶(5-LOX)，且EPA、DHA的竞争力要高于AA。α-亚麻酸进入人体后，机体中与炎症反应相关的物质如CRP(C-反应蛋白)、SAA(血清淀粉样蛋白A)以及IL-6(白介素-6)的水平都会显著降低。
α-亚麻酸具有抑制癌症发生和转移的生理功能。乳腺癌、肠癌等恶性肿瘤的发生与机体摄入过多的动物性脂肪有关，这些脂肪影响机体内激素的正常水平、改变生物膜流动性以及膜上各种受体的功能，也可能通过改变血小板膜磷脂脂肪酸组成，增加其凝集性而使癌细胞发生转移和增殖。α-亚麻酸能抑制ER(雌激素受体)的相关活性，从而抑制MCF-7(人乳腺癌细胞)的增长。
α-亚麻酸具有抑制血栓形成和预防心肌梗塞、脑梗塞的生理功能。机体内AA的含量影响TXA₂和PGI₂的合成，AA的数量降低，TXA₂和PGI₂的含量也会相应降低。EPA在机体内可以转化生成PGI₃和TXA₃，TXA₃的促凝作用要比TXA₂弱，PGI₃和PGI₂的抗凝作用相当，说明EPA的促凝能力要低于AA，且EPA在体内竞争相关转化酶的能力高于AA。由此可知，α-亚麻酸能在一定程度上抑制血小板的凝集，可以有效防止血栓的形成。此外，α-亚麻酸是一种ω-3系多不饱和脂肪酸，而ω-3系多不饱和脂肪酸可以减低血浆纤维蛋白原和凝血因子V的含量。
α﹣亚麻酸作为一种多不饱和脂肪酸，对婴幼儿的发育起着至关重要的作用，能够提升婴儿智力发育指数和视力敏锐度，摄入不足将影响记忆力和思维能力。
α-亚麻酸虽然是机体必需的脂肪酸，但不宜过量摄入。当婴幼儿机体中EPA含量过多时，AA的摄入将受到抑制， 而AA对婴幼儿的组织器官、神经系统的发育有着重要的作用。婴幼儿本身合成AA的能力很低，需要从外界摄取，通常将AA作为婴儿在生长发育中必需的不饱和脂肪酸，如果婴儿摄入过多的α-亚麻酸则必然会影响AA的吸收，从而会对机体的生长发育产生不良的影响。 α-亚麻酸在一定程度上能抑制血小板的凝集，故对于血液中血小板本身较少或者是凝血机制有问题的人群来讲，不合理摄入α-亚麻酸反而会对机体造成损害。摄入过多的α-亚麻酸还能增加老年性黄斑变性的风险以及男性前列腺癌症的患病风险。此外，机体中的亚油酸和α-亚麻酸需要经过代谢后才能被吸收，两者的摄入比例对维持细胞的稳态以及正常生长有重要的意义，若机体摄入过多的α-亚麻酸，则亚油酸的吸收会受到抑制，从而打破机体的平衡造成代谢紊乱。
α-亚麻酸作为一种ω-3系多不饱和脂肪酸可通过饮食摄入进行补充，动物性食材如深海鱼，植物性食材如坚果类和油脂制品类。植物性食材包括亚麻籽、紫苏籽、火麻仁、葵花籽、核桃仁、松子仁、杏仁和桃仁等，油脂制品包括红花籽油、葵花籽油、有机大豆油、芝麻油、花生油、茶油、菜籽油等都可作为α-亚麻酸的饮食来源。但机体所有的能量来源必须保持合适的比例，即在脂肪提供的能量中饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、ω-6多不饱和脂肪酸、ω-3多不饱和脂肪酸之间应保持一个适当的比例。通常用ω-6/ω-3比值来表示多不饱和脂肪酸的膳食推荐摄入量，WHO(世界卫生组织)建议ω-6/ω-3=5-10:1，瑞典建议ω-6/ω-3=5:1，日本建议ω-6/ω-3=2~4:1，中国建议ω-6/ω-3=4-6:1。
α-亚麻酸可用于医药保健领域。α-亚麻酸是人体不能自身合成的必需脂肪酸，由于人体及哺乳动物体内多缺乏催化α﹣亚麻酸合成的脂肪酸脱饱和酶基因，不能在哺乳动物体内合成。当α-亚麻酸缺乏时，机体就不能摄入足够的营养元素，从而造成机体代谢紊乱，导致机体脂质代谢异常、免疫能力下降、动脉粥样硬化、视力减退、智力以及记忆力降低等，所以人体需要通过从食物、药品等来源摄入α-亚麻酸。如药品蛹油 α-亚麻酸乙酯便可用于高脂血症、慢性肝炎的辅助治疗。α-亚麻酸也可在奶粉或牛奶中适当添加以满足婴幼儿对脂肪酸的特定需要。
α-亚麻酸可用于养殖业领域，用作饲料添加剂。α-亚麻酸作饲料添加剂可以激活畜禽、水产品及特种动物体内的相关酶，促进其新陈代谢与同化作用，加快生长速度，缩短饲养周期，降低饲养成本。如在意大利蜜蜂工蜂幼虫饲料中添加α﹣亚麻酸可提高其幼虫的化蛹率和羽化率，增强其抗氧化能力、免疫能力和脂质代谢能力等。在鲈鱼饲料中添加α-亚麻酸对其生长具有促进作用，也可使鲈鱼具有较高的抗氧化能力及肝脏健康水平。
α-亚麻酸可用于酿造葡萄酒。不饱和脂肪酸是酿酒酵母生长代谢的必需营养物质，对酵母繁殖及葡萄酒发酵香气物质的产生具有重要影响。提高葡萄汁中α-亚麻酸的浓度可以促进酵母的生长繁殖，提高其发酵能力，增加葡萄酒的甘油含量并促进葡萄酒中高级醇、酸类和酯类物质的生成。添加适量α-亚麻酸可以显著增加葡萄酒中乙酸乙酯、乙酸异戊酯、乙酸已酯和癸酸乙酯等酯类物质的含量，产生含量适中的高级脂肪醇 ，最终更加突出葡萄酒中花香和果香的香气特征，改善葡萄酒的香气品质，提高葡萄酒感官质量。
α-亚麻酸不能人工合成，只能从自然资源中提取。通过皂化酸解法、化学水解法、酶促水解法及微生物发酵法等，将天然油脂转化为脂肪酸，再经纯化即可得到α-亚麻酸。
α-亚麻酸可由皂化酸解法制得。先用碱液将油脂转化为肥皂和甘油，然后用硫酸进行酸解，将肥皂转化为脂肪酸。如用氢氧化钠的乙醇溶液加入亚麻油中进行回流皂化，再进行酸解即可制得富含α﹣亚麻酸的粗脂肪酸。
α-亚麻酸可由化学水解法制得。通常采用常压水解法，即在常压下利用硫酸或磺酸等液体酸性催化剂，加水并通入蒸汽进行蒸煮来水解油脂。常压水解法反应温度和反应压力较低，设备投资少，但与皂化酸解法相比反应时间长、能耗大、产品色泽深并且产率低。可采用酶与载体共价连接、酶与载体交联化、将酶机械包容等技术，利用固定化脂肪酶作催化剂，有效提高产率。
α-亚麻酸可由酶促水解法制得。酶促水解反应是一种非均相体系，酶在油脂与水的界面上催化丙三醇酯键的水解，生成脂肪酸和甘油。酶法水解具有工艺简单、投资费用小、能量消耗低、脂肪酸质量好及水解率较高等优点，避免了传统水解所需的高温高压和强酸强碱对α﹣亚麻酸变质的风险。但是酶的稳定性较差，容易变性失活，因此改善酶的反应环境就非常重要，可使用有机溶剂(如己烷)、无溶剂体系、微乳液体系、超临界和离子液体体系等来保持酶的稳定性。
α-亚麻酸可由微生物发酵法制得。微生物发酵法是利用微生物如细菌、霉菌等在一定发酵条件下，在自身组织内产生大量的油脂。由于筛选菌种的难度比较大，转化率比较低，生产投资大，目前这种方法主要用于高附加值油脂的生产。
经上述方法制备出的脂肪酸多为各种不饱和脂肪酸的混合物，要想得到纯的α-亚麻酸产品，还需通过尿素包合、银离子络合、超临界流体萃取、分子蒸馏及冷冻结晶等方法进行纯化分离。
α-亚麻酸可由尿素包合法进行纯化。相对于多不饱和脂肪酸而言，饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸较易与尿素晶体形成稳定的尿素包合物，进而可以通过降温结晶的方法达到纯化多不饱和脂肪酸的目的。纯净的尿素晶体形状是四方体，但是当尿素和直链脂肪酸共存时便形成一个中间有空管道的六面型晶体，因此饱和脂肪酸以及单不饱和脂肪酸较易进入空管道形成稳定的尿素包合物，然后经低温冷冻，尿素包合物便会结晶析出。而多不饱和脂肪酸受双键影响，碳链比较弯曲，具有一定的空间结构，很难被尿素包合，通过过滤即可除去饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸与尿素结合形成的包合物，进而获得高纯度的多不饱和脂肪酸。
α-亚麻酸可由银离子络合法进行纯化。银离子络合法根据不同脂肪酸中C=C双键数目不同来分离混合脂肪酸。一般而言，双键个数越多则络合作用越强，而α-亚麻酸分子中含有三个C=C双键，它与银离子通过配位键结合的方式形成稳定的亲水性极性合物，而饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸则保留在有机相中，从而达到纯化α-亚麻酸的目的。
α-亚麻酸可由超临界流体萃取法进行纯化。利用超临界流体溶解能力与其密度的关系，利用压力、温度对其溶解能力进行影响，使其有选择地把极性、沸点、相对分子质量不同的成分萃取出来，然后借助减压、升温的方法使超临界流体变成气体，再将萃取物析出即可达到分离目的。由于二氧化碳具有较低的临界压力、温度以及不活泼的化学性质，所以常将其用作提取剂。
α-亚麻酸可由分子蒸馏法进行纯化。根据混合物各组分的分子在高真空条件下分子平均自由程差异而达到分离纯化的目的。在特定的温度和压力下，不同的分子由于其有效直径不同，从而平均自由程不同。分子蒸馏就是利用不同分子的平均自由程不同这一性质来对混合脂肪酸进行纯化。在距离混合脂肪酸液面大于重组分分子平均自由程而小于轻组分分子平均自由程的区间内设置一个冷凝面，在混合脂肪酸液体被加热后，获得足够能量的分子就会逸出液面，由于轻组分分子平均自由程大，能够到达冷凝面被冷却搜集，这样轻组分动态平衡被打破，从而使液相中的轻组分不断逸出。而重组分因为分子平均自由程小，不能到达冷凝面，这样很快就达到动态平衡，最终重组分不在从液相中逸出，进而达到纯化的目的。
α-亚麻酸可由冷冻结晶法进行纯化。在低温的条件下，依据混合脂肪酸各组分的凝固点差异进行分离，进而达到纯化多不饱和脂肪酸的目的。通常情况下，对于碳链长短相近的脂肪酸，它们的凝固点随着脂肪酸不饱和程度的增加而降低，所以饱和脂肪酸凝固点高，单不饱和脂肪酸凝固点次之，多不饱和脂肪酸凝固点最低。因此，通过对混合脂肪酸降温的办法，将温度降低到适当的范围，大部分饱和的和单不饱和的脂肪酸结晶析出，多不饱和脂肪酸因其凝固点低呈液态，通过过滤或离心的办法即可纯化多不饱和脂肪酸。
α-亚麻酸可由气相色谱法进行检测。向样品溶液中加入氢氧化钾-甲醇溶液，使其发生皂化反应。加热回流后，再加入三化硼-甲醇溶液，使其发生甲酯化反应，继续回流并冷却至室温。加入己烷和饱和氯化钠水溶液洗涤，由分液漏斗分离水相与有机相，最后由气相色谱仪测定，根据保留时间定性，外标法定量。
α-亚麻酸可由紫外分光光度法进行检测。称取α-亚麻酸标准品并用正已溶解定容，在波长235nm处采集紫外光谱，并绘制标准工作曲线。再将样品用正已烷稀释后，采集其紫外光谱，根据标准曲线即可得到样品中α﹣亚麻酸的含量。
α-亚麻酸可由拉曼光谱法进行检测。将α-亚麻酸标准溶液和样品溶液置于烧杯或玻璃比色皿中，光纤探头透过玻璃壁面照射，使激光焦点处于液相内，采集α﹣亚麻酸标准溶液和样品溶液的拉曼光谱。利用点积公式将样本拉曼光谱强度值转换成角度值，采用偏最小二乘法即可建立α﹣亚麻酸含量的分析模型。
α-亚麻酸易燃，且可在空气中氧化形成过氧化物并自燃。受热分解时，其可能会释放出一氧化碳和二氧化碳等气体。接触α-亚麻酸可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道，导致视力模糊、咳嗽、腹痛、恶心、呕吐、呼吸困难和皮肤烧伤等症状，还可能导致纤维蛋白原水平降低和血小板粘附性增加等。
α-亚麻酸着火时可使用二氧化碳或卤代烷灭火器。