更新时间：2023-05-22 18:49
祝允明（1461年1月17日-1526年），长洲（今苏州市）人，字希哲，自号枝山， 明代书法家、文学家。他和文徵明、王宠、陈淳并称为“苏州古城四名家”，和唐寅（伯虎）、文徵明、 徐祯卿称为“吴中四才子”（又称“江南四大才子”），是苏州吴门书派的领军人物。
祝允明出生于官宦书香世家，祖父祝颢、外祖父徐有贞都身居高位，他受家庭熏陶，从小便聪明勤学，展现出极佳的书法诗文才能，擅长文言文辞，结交了沈周、吴宽、文徵明等良师益友。祝仕途不顺，屡试不第，怀才不遇之感使他的性情思想发生较大转变，在书法艺术上愈加成熟。他直到中年才为官，正德九年（1514）授为广东宁县知县，嘉靖元年（1522）转任为应天府（今南京）通判。嘉靖五年（1526），67岁的祝允明于病中逝世，两年后葬于横山丹霞坞。他的一生处在两极境遇，年少显贵而年老病困离世，为人性情豪放，不拘俗格。
祝允明擅长楷书、行书、草书多种书体，主张尊古复古，临习二王、钟繇等先代书家，在书法上成就颇丰，是明代书坛巨匠。他以草书最为擅长，他的大草不仅突破了当时的风范，也打破了明初以来书坛的沉闷空气，被后人尊为“明代草书第一人”。他的书法代表作《前后赤壁赋》《草书杜甫诗卷》《古诗十九首》等皆为传世墨宝。
祝允明擅长文言文辞，文学作品丰富，包括诗（古体、近体、歌行）、赋、散文（记叙、传志、碑版）、小说等。他的文章成就并不高，反而诗歌写得较有特色。他的诗歌含茹六朝，以晚唐为宗，辞藻艳丽，但又不失清新风格。他主张师习古人，创作传统诗文，强调诗和文的不同，对振兴传统文学起到了积极作用。
明朝天顺四年十二月初六（公元1461年1月17日），祝允明出生在官宦书香世家，年少时曾生活在山西省，后移居苏州市（又称吴门）。祝允明深受其祖父祝颢和外祖父徐有贞的影响，二人都身居高位、精通书画诗文、声望颇高。祖父祝为明正统进士，官至山西参政；外祖父徐有贞为明宣德八年（1433）进士，官至兵部尚书。受家庭熏陶，祝允明在幼时便才华横溢，聪敏好学，五岁时就能写大字，七八岁时就能识得其祖父所作文中的难字，九岁时便能作诗。其幼年时期，朝野书风以“台阁体”为主流，但祝允明不学近人书体，好学魏晋唐朝字体，具有先进的艺术观念。
由于其家声望高，祝允明年少时便结识了许多才俊，和杜琼、刘、沈周、吴宽等人都有交游，受到许多前辈赏识。比如，在祝7岁时，沈周40岁，由于沈周和徐有贞为姻亲，为“明四家”之首，因而俩人结识。
成化十四年（公元1478年），祝允明娶苏州市前辈李应祯之女为妻，次年入学为生员，成化十六年（1480）第一次参加乡试，从此踏上了漫长坎坷的求取功名之路。但在青年时期，祝允明在功名仕途上并无成就，却在诗文书法上见长。在诗文上，他和友人都穆皆以古文辞闻名于吴中，吸引了文徵明、唐寅、张灵等追随其后，共倡“古文辞”，祝允明“古奇奥”的文风受到推崇，一时之间名声大噪，在吴门文化圈中地位颇高。在书法上，祝允明的才能也逐渐彰显，其书法作品多为与吴门诸多前辈雅集交游时应请完成的，如应吴宽之请所作《林酒仙诗》，应沈周之情所作《秋轩赋》。在身份上，祝允明在家族交往和社会联络中逐渐担任重要角色。成化八年（1472）其外祖父徐有贞去世，成化十九年（1483）祖父祝颢与父亲祝瓛去世，从祝颢到祝瓛再到祝允明，祝家两世单传，在祖父和父亲去世后，祝允明逐渐主动担当起家族对外联络交往的主要角色。
祝允明于年龄上长文徵明、唐寅十岁，长徐祯卿十九岁，然他们之间皆以同辈相交，无年龄之隔。他们四人都是明代中叶吴门书画家崛起的核心力量。徐祯卿于弘治十八年（1505）进士及第后入京任职，与祝交往较少，又因早卒于正德六年（1511），因此与祝的交往事迹较少。而祝与文徵明、唐寅交往较多。
成化十七年（1481）二十二岁的祝允明与十二岁的唐寅结识，唐寅聪明绝殊，祝对唐的才学诗画一直颇为赏识，曾作《戏题子畏墨竹》（子畏即唐寅）赞赏其绘画才能。也许是因为二人都是科场失意之人，他们一生的友情都十分笃实。在弘治七年（1494），唐寅亲人离世郁郁寡欢之时，祝曾激励他参加科考并取得了乡试解元。弘治十二年（1499），唐因科场案被贬为吏后，耻不赴任，因此远离官场仕途，选择归隐放浪。正德三年（1508），唐寅于桃花坞修筑桃花庵、梦墨亭诸室，常常邀请祝允明等人宴饮其中，祝允明曾作《梦墨亭记》记录此事。嘉靖二年（1524）唐寅去世时，祝为其撰写墓志铭。
弘治二年（1489），祝允明与文徵明、唐寅、都穆提倡古文辞，因此与文徵明相交。文徵明秉性端方淡薄，不饰容仪，不近女色。祝允明的岳父李应祯曾为文徵明的书法老师，与祝氏交往密切的其他几位长辈若沈周、吴宽、王鏊等人同时也为文徵明的书画或诗文老师，这些特殊的客观因素与人际网络，促使祝、文二人的友情从交往之始即非同一般。同时二人也都是科场不得志之人，常有惺惺相惜之情谊。祝与文人常常一起出入吴门各类交游唱和，有时也会两人单独诗文唱答，佳作互赠，奇文共赏。如，正德二年（1507）文徵明为叶芝庭写《芝庭图》并赋，祝允明为其作《芝庭记》。
弘治五年（公元1492年），三十三岁的祝允明在第五次参与乡试后考中举人，主考官为苏州市的王鏊，其对祝允明的答卷赞赏不绝。然而，自此之后，从弘治六年（1493）到正德九年（1514）的二十一年间，祝允明进京参加会试7次却屡试不第，科举之途频频受挫，二十一年的郁郁不得志对他中年时期的思想生活和艺术创作产生了重要影响。祝允明才能过人却取第不得，可能是由于他擅长“文言文辞”，这与当时的“时文”有一定冲突，他骨子里对“时文”不屑，尽管能够学习一二，但终究无法适应科举要求。
从成化十六年（1480）到正德九年（1514），从二十一岁到五十五岁，祝允明经历了五次乡试、七次会试，盛年时期就消磨在了多次的应举之路上，多年的坎坷艰辛使他深感踌躇失意，他的内心已经被残酷的现实撕裂成了两极，他内心希望成为经世治国的传统儒家知识分子，但现实使他开始崇尚老庄哲学、变成了狂放不羁的文人侠客。在中年求取功名初期，祝允明的思想是积极向上的，他常常与文徵明、唐寅，徐祯卿谈文论艺、相互砥砺。但是，7次会试不第后，他在求取功名路上吃尽苦头，自叹“迂迟”，颇有怀才不遇之愤郁。他游戏人生、与酒色为伴，传出许多风流逸事。
这种思想的转变和内心的冲突体现在了他的诗文书法中，祝允明的书法作品由早期的楷书、行草转向草书居多，具有个性特质的艺术创作也渐趋成熟，晚年的大草此时已经初现端倪，逐渐成长为吴中书家的领军人物，作有行书《可竹记》、草书《秋日闲居赋》《兰花咏》《赤壁赋》等。
正德九年（公元1514年），通过参加选得人推荐后，五十五岁的祝允明得到广东惠州路兴宁市知县一职，在任期间，他破除迷信、改善民风、评定贼乱，兴宁县民风大为改善。上任后仅几个月，就把几年积案、公文全部处理完毕。特别是判决案件，以秉公办事、善决善断而闻名遐迩，为民众所称颂。 兴修水利是他任知县最突出的政绩。他对水利有深刻认识，写了有名的《水利记》一文，阐述了水利对农业的极端重要性。后因修隶书耽误了催收租税而被停发俸禄，因不得重视、仕途不顺，他自称“枝山道人”，思想愈加放浪形骸。
嘉靖元年（1522），六十三岁的祝允明被调往南京任京兆应天府通判，被称“祝京兆”，在任期间他认识到朝廷弊政丛生、官场腐败，为官不满一年便称病归乡过上了隐居生活。嘉靖二年（1523）重返苏州市，修外祖父徐有贞旧宅，更名为“怀星堂”，并作《怀星堂记》以记其事，文中充满了对外祖父的敬仰之情。同年，好友唐寅去世，祝允明万感悲痛赋诗恸哭。嘉靖三年(1524)，祝允明年至七十五岁的恩师王鏊殁，祝允明悲痛难抑。良师益友的离去使祝允明的晚年生活多了一丝凉意，暗淡的人生使他求助于老庄哲学，晚年作品多为狂草巨制，直抒胸臆。
嘉靖五年(公元1526年)，六十七岁的祝允明病中离世。嘉靖七年(1528)，在其祖父祝颢墓边安葬祝允明。其好友陆粲、王宠亲自为祝允明写下墓志铭与行状。
祝允明擅长多种书体。在行笔的运用上变化丰富，起笔或顺锋或逆锋，行笔或蜿蜒曲折或如劲风直行，转笔或圆或方，收笔或顺势而出或戛然而止，随字赋形，随性运用，简单总结下来有以下几点：
1.起笔多以露锋。除晚年草书在横画及点画中出现少数藏锋之外，起笔多施以露锋方式书写。
2.行笔中突然出现的提按变化。通过笔画突然的加重引起变化感受，从而保持整篇作品和谐。
3.转笔方圆兼施。祝允明最初师法钟繇，在钟繇的影响下祝允明的转折多用圆笔，随着后期对各书家的取法，祝允明书法的转折最终形成了以圆笔为主间施方折的形态。
4.节奏短促。以其晚年的草书作品最具代表性，多用“点”表情达意，常展现出鼓点般的节奏，运用了绘画的构图，形成了点、线、面的有机融合。
5.单字结构右移。首先，祝允明书法用线呈现出左轻右重的形式；其次，祝允明书法中的书法多作以朝向右方的弓形线条。
在楷书方面，从魏晋到宋元的楷书名家，祝允明无不临摹效仿，他临习书法不简单追求形似，且得其神韵。祝的楷书融汇多家书法为一体，但无不协调之感，兼具王书的遒美、欧楷的挺拔、颜楷的雄厚，颇具精谨之感，广受褒奖。
在其临习作品中，最为精道的当属对钟繇、王羲之、王献之的效仿，对钟繇作品的效仿贯穿了祝允明整个书法生涯，有作品《出师表》《临钟繇荐季直表》等，得钟繇的高古、古雅之神。对王羲之的临习中最为著名的作品之一为《黄庭经》，结体宽博，体势俊逸，用笔沉着痛快，流丽中不失典雅之姿。祝对王献之的笔法同样用功颇深，有作品《洛神赋》等。
另外，对于唐楷的学习也是祝楷书学习的重要来源，其中较为得道的为欧楷与颜楷，达到了融会贯通的程度。临摹欧阳询，有作品《招凤辞》等，临摹颜真卿，有作品《千文册》等。
祝允明的行书为早期作品，多取法于钟繇、二王。在行书的书法艺术上，他对钟王书法的古雅颇为欣赏，也推崇张芝、索靖。这一时期祝允明思想中最为主流的还是儒家积极入世的思想，传达了一些治国仁政的思想，如《唐宋四大家文卷》。作品严整祥和、温文尔雅，字形大多宽扁，字字均匀，并没有融入过多的个人情感。另外，受时风影响，他也临摹赵孟頫的作品，不过对赵保持客观态度。还精准掌握了苏轼、黄庭坚、米芾的书法神韵。
祝允明对黄庭坚的学习之处颇多。黄庭坚是宋代书法家，在台阁体和赵体流行的当时，黄体并不受推崇。但是在吴门前辈和典藏古籍的熏陶下，祝允明开始熟悉并接受了黄庭坚，开启了对黄体的书法临摹和仿书，并留下了题跋文字记载。祝允明认可黄庭坚“观韵”，认可其审美。祝允明的书法结构处理有很多都与黄庭坚相像，这或许也是他对黄庭 坚书法接受的一个表现。如，祝允明书于四十八岁左右的行草书《致元和札》又名《晚间帖》， 已经露出黄庭坚大字行楷书的一些特征。
祝允明草书作品出现较晚，直至其中年之后才见端倪。他的草书放逸至极，直抒胸臆，注重传情达意，后期表现出浪漫主义风格，有时不免忽略了技法，作品水平不稳定，褒贬不一。
在祝允明草书作品出现初期，其草书作品多为小草，用笔仍不乏精谨，作品之间风格各异，仍有前人书家的影子。如《云江记卷》有王羲之韵味，《摸鱼儿词轴》有怀素之风，《唐寅落花诗》见米芾气韵。整体上来说，刚刚步入中年，其草书作品处于创作初期，尚未成熟。
直至正德五年（1510），祝写下《闲居秋日等诗卷》，其草书作品才登上一个新台阶，逐渐脱去各家风貌，形成具有个人风格的草书作品，出现了许多优秀的狂草作品，用笔迅疾，极具韵律美，标志着祝允明草书进入成熟期。在此卷中，祝允明的落款是“枝山道人”，表现了他此时强烈的道家思想，内容中写到“隐比求名事更艰”，表现了此时他内心归隐放浪的意愿，但同时对官场仍抱有期待，内心挣扎矛盾，正是这种心态的变化，使他在书法创作上渐成风格。
祝允明是以书写情的代表人物，他少年富贵，中年因久试不录而几贫于死，人生经历处于两个极端。对入世的渴望和怀才不遇的愤懑，归隐山林的放浪形骸与道家之心，赋予了他充满矛盾的内心世界。丰富的人生经历和内心世界影响了他的书法创作，他的草书作品中融入了大量的个人情感，颇具抒情性，书法承载了他的性情表达。
祝允明一生著述颇多，且涉及多种文类，包括诗（古体、近体、歌行）、赋、散文（记叙、传志、碑版）、小说等。其作品有以下几种：《怀星堂集》三十卷、《小集》七卷、《文集》七卷；《祝子罪知录》十卷、《读书笔记》一卷、《蚕衣》一卷、《浮物》一卷；《志怪录》五卷、《野记》四卷、《前闻记》一卷、《猥谈》一卷、《语怪》（现存一卷）；《成化间苏才小》六卷、《江海歼渠记》一卷；另有一些参加编写的地方志，如《正德兴宁志》《正德姑苏志》；此外还有《金缕》《醉红》《窥帘》《畅哉》等集。
祝允明的文章虽然思想新颖, 但属于文学性质的、艺术成就都并不高，反而诗歌写得较有特色。他的诗歌含茹六朝，以晚唐为宗，辞藻艳丽，但又不失清新风格。由于他的诗名和书法闻名远近，四方人士常来登门求其诗文，有些作品系随意而成，锤炼不够。
针对其小说作品，从内容来看，《志怪录》和《语怪》以鬼怪、神灵、特异之事为主，可划入志怪类小说；《野记》和《前闻记》的取材以明代实有的帝王名臣为主，但也有不少三教九流之徒、奇人异事和有明一代的典章制度，因此称其为杂史轶闻类小说。
李振松《祝允明诗文研究》将祝姓诗歌从内容上分为记游诗、咏物诗、交游唱和、聚散酬赠、追怀挽悼等类，具有深邃奇奥、宛褥密藻、古风浓郁、直白平易、意浅语俗的特色。
祝氏艳体诗的艺术手法, 把写实和象征结合起来, 形成一种扑朔迷离的美。有的作品反映了他愤世疾俗的思想，有的作品抒发了百无聊赖的烦恼，也有一些作品反映了社会现实。另外，作为吴中四才子之一，由于有了独立的经济地位，也就有了独立的人格，同时又受各种社会新思潮的影响，表现在诗歌上便有了自由、灵动、率真的特色，但有时又太过浅俗，甚而流露出颓唐之气。
祝允明书法主张师古，体现了其“尊古”“崇古”的书学理念，祝允明认为“书理，极乎张、王、钟、索”。在其书法作品中，大量临摹前人书家作品，学习钟繇、二王、欧阳修、颜真卿、米芾、怀素、苏轼、黄庭坚、赵孟頫，追求得其笔法，在当时引领了一股“沿晋游唐”的之风。
祝允明的师古观形成有其背景与渊源，宋代元代书法创作复古思潮浓厚，成就一般。直到明朝，书法创作陷入低谷。祝允明所处的时期，明朝追求沈度“院体”，明朝帝王为巩固政权实施政治高压．文字狱空前残酷，要求书法应该有利于其统治、符合其个人嗜好，不允许书家(特别是中书舍人)有独特的思想和个性，中书舍人沈度的书法最受宠爱，于是以沈度等为首的“院体”书法盛行，“院体”熟、媚、浮、俗的书风破坏了书法的古雅。另外，时风崇尚对赵体临习，赵孟頫的书法在明朝前中期盛行不衰，学书必学赵几乎成为一种定律，祝允明对赵孟頫书法有褒有贬，支持赵复兴晋法、遍友唐宋，但觉其书风平庸无味、有姿媚熟俗的弊病。在这样的背景下，祝允明清楚认识到只有固守“书理”，书法才能有健康发展，师古成为学书的根本大法。
在模仿学习前人作品时，祝允明追求“逼真”，将此作为仿书的评价标准，“逼真”要求最大程度还原原作的字形、笔法、结构等书体特征，追求形神兼备的还原。另外，祝允明反对“奴书”，批评书家在仿书创作过程中的奴性、局限性 ，要求摒除门户之见、模拟和剽贼，要深入思考，在书写中流露书写者独特的个性、吐露其胸中的见解和学识。在颜师古学习上，祝允明认为张芝、王羲之、钟繇、索靖既是那个时代的典型代表，又是四种书体的最高典范。他追求书法的古雅之风，功、性并重，他的书法作品中常常见前人书家的风范。
祝允明主张“革其故而新”，在扬弃的基础上继承，在继承的基础上创新。祝允明晚年提出了以意构之创新之法，他认为才（意）与理（法）的平衡问题，是书家以意构之创新活动过程中的关键。
祝允明的文学思想以儒学为主体，同时具有道家、纵横家等思想影响。在其文学作品中传递着以下思想：赞美自我价值，反对压制个性； 推崇经世致用的实际才能、重视踏实的学风； 思想内部存在的保守与矛盾现象。他是徘徊于入仕与世俗之间的士人。一方面，作为一名深受儒家思想影响的文人，祝允明提倡明道、征圣、宗经思想。在他看来，道是永恒不变的，道是文的出发点和最终归宿。另一方面，他是一个个性强烈的文人，具有独立不羁、率性而为的自我主义倾向，他重视真情、不避世俗，与商业和市民风气夹杂不清。
祝允明学识丰富，涉猎广泛，形成了知识结构的“杂”。这与吴中收藏传统有关，吴中文人藏书、抄书、搜集旧刊是一种流行，体现在祝允明这一个时代的文人身上就是文化知识的广博流通。另外，祝允明杂学观的形成与其家庭背景有关。其外祖父徐有贞博学多识，精通书法、占卜、吏学等，祖父祝颢、岳父李应祯都是有名的大儒。通过家庭，他又结识许多文人雅士，长辈前辈的教导和熏陶使他掌握了多样的知识。祝允明精通诗、书、画，擅长文学、艺术、 历史学、政治、品鉴、占卜等。
祝允明的诗文作品体现了他的杂学观，祝允明的诗文体裁丰富多样，在创作中采取多元化的取法态度，兼容并包，广采博收，反对胶守一家、固守一体，主张变通。
祝允明主张师习古人，创作传统诗文，强调诗和文的不同。在明朝中期，科举制度日益僵化，文人学风堕落，大部分士人只读四书五经，对其他诗文典籍缺乏基本了解，传统诗文备受冷落。而祝允明不顾非议，强调传统诗文的重要性，创作了许多优秀的诗文作品，给当时的不良学风以有力的反击，显示出了良好的文学素养。在祝允明看来，诗的创作受到声律、格调的限制，有严格的规范，在有限的文字当中，必须通过语言艺术之变化，来调整“情”“义”“旨”“趣”等相互之关系；而文的创作比较灵活，一般不受篇幅、语言的限制，所以诗的创作难于文的创作，更重要的是，文的创作有章可循，可以找到大量的写作范本。祝允明极力抬高被时人贬低的诗，甚至不惜放低文的位置。
在当时文风凋敝的情况下，祝允明师习古人的做法，对振兴传统文学起到了积极作用。但他也清楚地认识到，如果一味效法古人，必将严重束缚文学的发展，因此在师古的同时，他强调从今的主张，力图调和古今之间的矛盾。
祝允明书艺成就超越时伦，其书风迥异同，颇负盛名。在吴门书派中别树一帜，在吴门书家眼中祝允明是一位“超入于晋”“直闯二王之阈”的书家。
王世贞（明代文学家、史学家）将祝允明的书法、徐祯卿的诗和沈启南的画称为明朝三绝，他评价“吴中如徐博士昌谷诗，祝京兆希哲书，沈山人启南画，足称国朝三绝。”
文徵明（明代画家、书法家、文学家、鉴藏家，祝允明的好友）非常欣赏祝允明的行楷：“今世观希哲书者，往往赏其草圣之妙，而余尤爱其行楷精绝”，文徵明欣赏祝允明的文章和书法，称赞祝允明《燕喜亭等四记》不落俗笔，但认为祝晚年大草太过烂漫，“枝山先生文章名世，尤工书法。此四文成化丁未岁作，于时专法晋唐，无一俗笔。非若晚年大草烂漫，人可学也。”
王宠（明代书法家）认为祝允明的书法宗法晋唐、出入高雅、颇得大统，王宠继承了祝允明的书学思想： “至正迄兹未三百年，吴兴之与茂苑，若此其近，纵横上下，有枝山一人，而书学之传得其大统，余因是经亦神游吴兴，乃知情诚所格，自有逢，聊可解吾梦寐也。”
黄姬水（祝允明的学生）认为祝允明的书法深得钟繇、王羲之笔法：“吾师枝山翁楷书法出入钟王。”
陆时化认为祝允明书法天资高、功夫深，堪称明代书家第一：“祝希哲书力追二王，趋向既高，兼之天资超卓，学力深沉，遂为有明书家第一。”
王世贞在《祝允明像赞》中提到祝允明后期的性情转变：“为人好洒色六博，不检励，颇不受方内士赏许。”
莫是龙（明代文学家、书画家、藏书家）认为祝允明的草书有时会失笔： “行草应酬，纵横散乱，精而察之，时时失笔，当其合作，遒爽绝伦。”
娄坚（明代文人）认为祝允明的书法没有魏晋书法的神韵：“求之伯高（张旭）、藏真（怀素），尚多乖少合，况于晋人之韵远乎？”
冯班（明末清初诗人）认为祝允明笔法取法不够精细，有时会出现失笔的现象：“虽狂如旭、素，咸臻神妙。古人醉时作狂草，细看无一失笔，平日工夫细也。”
傅申在其《祝允明问题》一文中提到：“对祝允明书法的研究之所以困难，有几个方面的原因。一、祝允明是一位多才多艺的大师： 他兼工多种书体——楷书、行书和草书。二、他能摹仿许多书法家的不同书体。他的个性就是追求多种风格的变化，他喜欢显示自己的才艺，往往乘一时之兴，恣意挥洒。”
祝允明书艺成就卓绝，又符合吴门文人的艺术主张，被公认为吴门书派的领军人物。祝允明对吴门书派的影响主要是他对前人的学书思想与革新思想上面， 对吴门后辈起到了很大的示范作用，王宠、陈淳等吴门后辈都是他的追随者。其影响主要如下：
其一，祝允明以复古为革新的书学思想影响深远。自元初赵孟頫高举“复古”大旗以来，书学的复古潮流一直占据主导地位，祝允明也深受复古潮流影响，突破当时书法受时风影响的状况，他“沿晋游唐”、涉猎相当广泛，这种学书之路被后代书家纷纷效仿，引领起新的学书风潮。
其二，祝允明勇于突破时风书法的弊端。当时，适应时风的“台阁体”盛行，这种书体继承了元人风气，将书法引向端庄雍容的贵族审美，有庸俗之感。祝允明则带领吴门书派取法宋代苏、黄、米，注重文人性情的抒发，注重古雅。
祝允明豪放任情、遒古奇纵的书风特征为晚明文人书家浪漫书风变革起到了启迪和先导作用。晚明时期，许多书家受到王守仁“心学”、禅宗思想、李贽“童心说”的影响，在创作方面呈现出强烈的自我表达欲望，崇尚个人情感的抒发，而这些在祝允明身上早已有所体现，他科举失利后，崇尚老庄，隐逸思想浓厚，是以书写情的代表人物。
明代以前，书法形式多为“手卷”“手札”形式，而明代之后，“中堂”“立轴”等书法形式更加广泛化。书法从手中把玩到悬挂厅堂，书法展示场所由“案头”走上“墙壁”。祝允明的草书风格豪纵，直抒胸臆，因势而成，跌宕奇岖，有许多条幅较大的立轴，如《草书七律诗轴》《杜甫秋兴诗轴》等，推动了明代书法条幅。晚明以后善行草书者，多善写条幅巨制，如黄道周、倪元璐、傅山、王铎、徐渭等皆有大量条幅行草存世。
从整个书法史来看，草书作为中国书法艺术领域里感染力最强，创作难度最大的书体，自两汉诞生以来就受到各朝代书家的青睐，成为他们表情达意载体。祝允明草书有着举足轻重的地位。尤其是狂草一脉，祝允明狂草书于明代起到承上启下的作用。
草书历史上溯到两汉时期，东汉的张芝被称为“草圣”，到魏晋时期王羲之、王献之父子，再到天宝张旭、怀素，草书创作不断发展，登峰造极。宋代之后，草书书家寥寥无几，元代草书创作复古思潮浓厚，成就一般。直到明朝，草书创作陷入低谷。祝允明在狂草低谷时继起，上承唐宋，下启晚明浪漫主义书风，继往开来，带领吴门书家“沿晋游唐”，创造出天真烂漫，不可端倪的书风，使得狂草书一脉得以继续向前发展。
祝允明作为吴门才子，才华横溢，博学多识，其创作主要涉及书法、诗文两类。在书法创作上，楷书、行书、草书皆有所成就，尤以小楷和狂草见长，狂草作品最具个人风格。祝允明尊崇复古，临习钟繇、二王等人，许多书法作品是临摹前人书家所书，作为吴门书派的重要人物，应友人之请所书作品也很多。诗文作品丰富，有送给亲友的赠诗、为他人所书小传、为故人所写的墓志铭、题于扇面画作后的小诗，具体数量不详，这些诗文见证了祝丰富的人生经历。
参考资料：
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祝颢（1405-1483），字维清，长洲（今苏州市）人。正统四年（1439）进士，官至山西承宣布政使司右参政，他为官清廉，兴学重教，吏材精敏，政绩颇丰，六十岁辞官退休， 享年七十九岁。他精于诗文书画， 有《侗轩集》传世。
徐有贞，明中期曾为内阁首辅。书法古典雅致，雄伟稳健，长于行草，小行书极为精妙，笔法瘦劲豪爽，得怀素、米芾神韵，力求变化，自成风貌， 有《武功集》传世。
李应祯（1431一1493），字贞伯，号范庵，景泰四年中举，后拜中书舍人，后又任南京太仆少卿一职。既长于楷体、行体，也善于隶书、草体。尤以行书为妙。
沈周（1427-1509），字启南，号石田，晚自号白石翁。沈周出身书香门第， 自幼聪慧，博学泛览，尤工绘画，是吴门画派的奠基者与开启者。沈周待后辈宽厚，与祝允明交往亦是密切，亦师亦友。
陆粲（1494-1551），字子余，又字浚明，南直隶苏州府长洲（今江苏苏州）人。嘉靖五年（1526）进士，早入词馆，颇具盛名。祝允明逝世后，为其写墓志铭。
王鏊（1450-1524），字济之，别号守溪，人称震泽先生。成化十二年（1474）进士。累官至户部尚书、文渊阁大学士，加少傅，兼太子太傅。王博学多识，擅长诗文，文风典雅，兼工书法，善行、草书，取法晋唐，书风清劲瘦硬，与当时的士大夫以及元人都不相似，个人风格强烈。祝允明是王鏊的门生。
吴宽（1435-1504），字原博，号庵、玉亭主，南直隶洲人。为有明一代名臣，官至礼部尚书，诗人、散文家、书法家，世称匏庵先生。其诗深厚浓郁自成一家，著有《匏庵集》 。善书，以善仿东坡体名世。
文徵明（1470-1559），初名璧，字徵明，42岁起以字行，更字徵仲，因先世是衡山人，故号衡山居士，人称“文衡山”，长州（今苏州市）人。
唐寅（1470-1524），字伯虎，又字子畏，号六如居士、桃花庵主等，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“江南四大才子”。
弘治五年（1492），祝允明参加乡试，王鏊为主考官。王看到祝答卷后，赞不绝口，非常赏识祝允明的才华，祝允明也有幸乡试中举。此后，王鏊一有机会便积极提携祝允明，对祝十分赏识。弘治十八年，王鏊应当时苏州知府林世远之请，主修《姑苏志》，邀祝分修沿革、守令、科第、风俗等。嘉靖三年（1524），王鏊因病离世，祝允明悲痛不已并撰文哭祭。
弘治七年（1494），祝允明二十四岁，唐寅十五岁，唐寅父母双亲、妻子、妹妹相继去世，给唐带来了巨大的打击，他忧心过度，年纪尚小便生白发，从此放纵自己，不问学业。弘治十年（1497），祝允明见唐寅不求积极入世，不能遵从唐父遗愿，因此劝导他积极进取。唐寅受其鼓舞，一年时间闭户不出，专心读书，第二年乡试就高中解元。
祝允明右手天生是六指，他非但不介意，还自号“枝指生”“枝山老樵”“枝指山人”，把身体的缺陷变成了自己的标签。
祝允明草书遗存非常多，且年代跨度较广，其中有很多是行草书作品。作为明代首屈一指的草书大家，其作品在当时就已经有许多的模仿者。因此，现存许多作品都存在真伪的鉴定难题，譬如著名书画鉴定家刘九庵先生在《祝允明草书自诗与伪书辨析》和傅申先生在其《海外书迹研究》中都曾对祝氏草书真伪做过相关研究。真伪问题对研究祝氏草书确实带来了影响，好在瑕不掩瑜，偶有赝作，并不影响祝允明草书的艺术成就。